Джон Кеннеди-младший, чье имя всегда привлекало внимание прессы, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомила общая знакомая. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя бренд Calvin Klein. Она не была частьми политических или медийных кругов, в которых вращался Джон, и это, возможно, стало одним из факторов притяжения.
Их отношения развивались не на виду у всех. Первые несколько лет пара старалась избегать внимания фотографов. Кэролин, известная своим безупречным стилем и сдержанностью, не стремилась к публичной жизни. Джон, напротив, с детства находился в центре внимания. Со временем их союз стал одним из самых обсуждаемых в Америке. Они поженились в сентябре 1996 года в тайной церемонии на отдаленном острове. Брак двух таких разных, но ярких личностей казался многим сказочным. Их совместная жизнь, увы, оказалась короткой.